История Уманского казачества корнями уходит в глубокую древность. Станица Уманская, ныне Ленинградская, основана выходцами из Уманского куреня Запорожского войска. Курень в Запорожье был назван в честь г.Умань и сел у реки Уманки, жители которых составили его основу.

Первые сведения об Уманской, как о куренном селении, относятся к 1794 году. После состоявшейся жеребьевки, в начале мая, Уманцы собрались при реке Сосыке и, распределив «планы», приступили к строительству хат, хозяйственных построек и раскорчевке зарослей терна под будущие сады и огороды.

В начале XIX века Уманский курень насчитывал всего лишь 40 дворов, но уже в 1842 году численность населения значительно увеличилась и курень был преобразован в станицу Уманскую.

С 1 июля 1842 года по 1869 год станица Уманская становится центром Ейского округа и одним из крупнейших сельских населенных пунктов Кубани. В 1873 году станица Уманская входила в состав Ейского уезда.

В станице создаются: окружное дежурство (штаб), военно-судная комиссия, почтовое отделение, канцелярия стряпчего, окружное училище с благородным пансионом и т.д.

По результатам первой переписи населения в 1875 году станица Уманская насчитывала 861 двор, население составило 5636 человек, в станице была церковь, 10 лавок, 7 кузниц, 2 кирпичных завода, 4 мельницы, школа. Казаки занимались, в основном, хлебопашеством и ремеслами.

Первые предприниматели, коммерсанты и промышленники появились в Уманской в 1911 году. Станица приобрела популярность как торговый и промышленный центр. Сюда везли хлеб из окрестных станиц и хуторов, здесь совершались крупные коммерческие сделки. Было подсчитано, что хлебопромышленники, купцы и коммерсанты могут ежегодно вывозить и ввозить в Уманскую до 8 тысяч вагонов разных продуктов и товаров. В Уманской имелись в большом количестве частные производственные и ремесленные предприятия.

При Свято-Духовской деревянной церкви, построенной в 1879 году, действовала церковно-приходская школа. В 1906 году в станице построена каменная церковь с пределом во имя Благовещенья Пресвятой Богородицы, обошедшаяся жителям в 159 тысяч рублей. При ней имелась церковно-приходская школа, затем преобразованная в женскую.

Открытое в 1865 году на средства Екатеринодарского благотворительного общества одноклассное женское начальное училище было одним из первых в Кубанской области. С 1914 года почетным блюстителем училища состоял действительный статский советник К.Е. Волошин. Кроме этого, до революции в станице действовали следующие учебные заведения:

Уманское казенное по положению 1867 года двухклассное мужское начальное училище, открытое в 1875 году;
Уманское второе двухклассное мужское начальное училище, открытое в 1897 году. Почетным блюстителем этого училища состоял полковник И.П. Бабич, родной брат Наказного атамана Кубанского казачьего войска М.П. Бабича;
Уманское Алексеевское одноклассное смешанное начальное училище, открытое в 1903 году. Почетным блюстителем училища состоял генерал-майор С.Д. Семеновский.
Уманское второе одноклассное училище, открытое в 1912 году.
Уманское иногороднее имени А.А. Боголюбовой одноклассное мужское начальное училище, открытое в 1903 году.
Уманское иногороднее имени В.И. Богомолова одноклассное женское начальное училище, открытое в 1911 году. Почетным блюстителем училища состоял с 1914 года. купец города Ейска В.И. Богомолов.

В 1888 году станица Уманская входит в Ейский отдел. В 1902 году управление Ейского отдела было переведено в станицу Уманскую.

В 1913 году население составило 23800 человек (13751 коренных жителей, 10049 иногородних). К административным учреждениям добавляется воинская больница, местное казначейство, нотариус, ссудо-сберегательное товарищество и общество взаимного кредита.

Из казачьего населения станицы Уманской и других станиц полкового округа формировались 1, 2 и 3 Уманский конные полки, а также 17-й Кубанский пластунский батальон. В станице проживало немало заслуженных воинов: Гарагай Ф.Я. – полный Георгиевский кавалер, Андрей Бурко – Георгиевский кавалер, имевший три Георгиевских креста, Михаил Василенко и Василий Павлоградский, получившие Георгиевские кресты во время первой мировой войны.

В 1918 году в станице была установлена советская власть, просуществовавшая до августа этого же года. После окончания Гражданской войны, в марте 1920 года, власть Советов была восстановлена.

В 1923 году образовались волостные центры. Согласно принятому положению в основу волостной системы были положены принципы численности населения, его национального состава, удобство сообщения с волостными центрами, сохранение земельно-межевых границ. Станица Уманская входила в Уманскую волость Ейского отдела.

2 июня 1924 года было принято постановление о районировании края, согласно постановлению Кубчероблисполкома от 19 июля 1924 года был образован Уманский район с центром станицы Уманской, который входил в Кубанский округ.

В 1927 году Уманский район был упразднен по причине его маломощности. Его территория была разделена между Павловским и Каневским районами. Станица Уманская отошла к Павловскому району.

В 1934 году на станицу Уманскую обрушились сталинские репрессии. На Север и в Казахстан было необоснованно выслано 1200 семей.

Согласно Постановлению Президиума ВЦИК от 20 июня 1934 года и в связи с переселением военнослужащих и их семей из Белорусского и Ленинградского военных округов, в 1934 году станицу Уманскую переименовали в станицу Ленинградскую. В этом же году был образован Ленинградский район, с центром станицы Ленинградской.

Указом от 22 августа 1953 года были упразднены ряд районов с изменением границ. Ленинградский район был полностью передан в состав Сталинского района и центром была утверждена станица Ленинградская. 12 декабря 1960 года Сталинский (сельский) район был переименован в Ленинградский.

Согласно Указу от 28 апреля 1962 года в крае были упразднены ряд районов, в том числе и Ленинградский.

После проведенных преобразований, согласно Указу от 3 марта 1964 года Ленинградский район был образован в прежних границах.

Удачное месторасположение района давало большие надежды на будущее, которые вполне оправдались. Районный центр – станица Ленинградская – одна из крупнейших станиц Краснодарского края.